Sejarah SMK Negeri 1 Kota Kupang
No Nama : Masa Jabatan
1 J. A. Toele :
1954 s.d 1956
2 J. Soekidjo :
1956 s.d 1958
3 Sosro Ad   :
1958 s.d 1959
4 H.Ataupah   :
1959 s.d 1963
5 I.G.Makertia   :
1963 s.d 1964
6 S.Mbuik   :
1964 s.d 1965
7 Drs.A.A.Bhasarie,BA   :
1965 s/d 1966
8 S.E.Therik :
1966 s.d 1967
9 Drs.Yulius Riwu Kaho   :
1967 s.d 1987
10 B.Lopulalan, BA   :
1987 s.d 1990
11 Drs. A.F.Messah   :
1990 s.d 1999
12 Drs.Jakobis Foenale   :
1999 s.d 2006
13 Dra.Yekri Buang Tode Solo :
2006 s/d 2008
14 Drs.Adonia Frans Folamauk   :
2008 s.d 2009
15 Maxsen Anderias Mauk,S.Pd   :
2009 s.d 2012
16 Mathias Makarios Beeh,S.St.Par.,MM   :
2012 s.d Sekarang
       SMK Negeri 1 Kupang berdiri sejak Tahun 1954 dirintis oleh S.K.Tibuludji, dkk yang menempati gedung pengadilan Negeri Kupang di Oeba, Jl. Sumatera dari tahun 1954 s.d 1959. Tahun 1959 s.d 1965 menempati bangunan Asrama SGB / SMP Negeri II Kupang Jl.Cak Doko. Tahun 1965 s.d 1976 menempati bekas sekolah China, Jl.Arif Rahman Hakim dengan nama SMEA NEGERI KUPANG.Tahun 1976 berubah nama menjadi SMEA Pembina Kupang dan menempati Gedung di Jl.Prof.Dr.W.Z.Johannes Kupang, Kel.Oetete.Dengan berjalannya waktu maka SMEA Pembina Kupang berubah nama menjadi SMK Negeri 1 Kupang hingga sekarang.

SMK Negeri 1 Kupang hingga sekarang telah dipimpin oleh 16 Pimpinan/Kepala: